No princípio, Cerqueira César era passagem das tropas de burros para a aldeia de Pinheiros, em 1890. Em carta a um jornal de 1895, José Oswald de Andrade, pai do escritor e proprietário na região, pedia em um “marketing disfarçado” para que fosse chamada a atenção dos leitores para os terrenos baratos da Vila Cerqueira Cesar, que já contava com as ruas Rebouças, Capote Valente e Arruda Alvim. Cerqueira César, assim como o Jardim Paulista, deriva de uma certa Vila América. Se tem notícia dele desde 1905, mas o loteamento vai tomar forma realmente na década seguinte, no quadrilátero formado pelas ruas Alameda Santos, Rebouças, Padre João Manuel e a futura Estados Unidos. Vila América era, também, o nome da companhia de Horácio Sabino, um dos responsáveis por loteamentos por ali. Anos depois, ela (a vila e não a empresa) se diluiria entre os dois (Cerqueira César e Jardim Paulista). Esses bairros não teria as mesmas características de planejamento super organizado que distinguiam o Jardim América – tanto que nos anos 40, Cerqueira César passou a ser marcado pela verticalização, que se fez presente também na Vila Buarque, na Bela Vista e em Santa Cecília.
Atualmente, é um dos mais nobres bairros paulistanos. Avizinha-se de Pinheiros, Consolação, Bela Vista e Jardim Paulista. Inclui uma parte do Baixo Augusta, o Cemitério do Araçá, o Hospital das Clínicas e o Instituto do Câncer de São Paulo. Alguns dos principais momentos da história de Cerqueira César e da região da qual faz parte: 1. 1881: é inaugurada a Avenida Paulista2. 1887: o cemitério do Araçá começa no número 666 da Avenida Doutor Arnaldo 3. De 1890 a 1913: o loteamento se consolida e a Vila América é diluída entre Cerqueira César e Jardim Paulista4. 1900: a Teodoro Sampaio já era uma das principais vias do bairro, ocupada, na época, por casas e lojas5. 1913: chega a linha 29 do bonde, que ia até Pinheiros6. 1944: é inaugurado o Hospital das Clínicas e a paisagem vai se transformando com a verticalização e o surgimento de prédios “altos” de sete andares7. 1956: o Conjunto Nacional, construído no lugar da mansão de Horácio Sabino, surge como o primeiro shopping da América Latina (antes do Iguatemi, e um pouco mais contido em termos de tamanho e perfil multifuncional)
