A agitada e boêmia Vila Madalena, que ganhou o carinhoso apelido de Vila Madá, nasceu no início do século 20 como Vila dos Farrapos e já chegou a ser chamada de Risca Faca, por ser uma região considerada barra-pesada naquela época. O bairro teve de esperar muitos anos até adquirir o status de bairro moderno e descolado que tem hoje, com seus barzinhos e ateliês.
Nessa mesma época, do início do século, muitos moradores foram trazidos para a região em função das obras dos cemitérios de São Paulo e do Araçá e os primeiro loteamentos datam dos anos 40. Ali se estabeleceram os imigrantes de origem portuguesa: padeiros, açougueiros, sapateiros etc.
A chegada do bonde trouxe melhorias para a região, que também se beneficiou da proximidade com o bairro de Pinheiros para se desenvolver. Mas foi só a partir da década de 50 que as ruas de terra e sua sequência de morros de difícil acesso ganharam iluminação e contornos de bairro planejado.
Sobre a origem do nome, antigos moradores dizem que o dono das terras era um português que tinha três filhas: Ida, Beatriz e Madalena, nomes que teriam originados os bairros Vila Ida, Vila Beatriz e Vila Madalena. Este último sem dúvida o mais famoso e preferido da boemia desde os anos 70 devido à sua proximidade com a Universidade de São Paulo.
Foi a partir dessa época que o bairro passou por uma nova transformação. Com o fechamento do Crusp (moradia de estudantes da USP) durante a ditadura militar, muitos estudantes e professores escolheram a região de aluguéis com preços acessíveise casas amplas para montar as “repúblicas estudantis”. Um dado curioso são os nomes das ruas, que têm inspiração poética em vez de homenagens a autoridades e políticos. Harmonia, Girassol e Purpurina são alguns exemplos e, segundo alguns historiadores, teriam sido escolhidos por estudantes universitários envolvidos com o movimento anarquista.
Uma característica forte do bairro são os restaurantes e bares charmosos que surgiram a partir dos anos 80, tomando conta da região e atraindo artistas e intelectuais para rodas de bate-papo e noitadas. A região também ficou conhecida por abrigar um número grande de galerias de arte, circuitos alternativos, escolas de música, teatro e arte, ateliês e lojas de grife.
Outro atrativo da Vila Madalena é a proximidade com outros bairros centrais e facilidade no transporte. Em 1998, por exemplo, foi inaugurada a Estação Vila Madalena, integrada à linha Verde do Metrô, que vai até Ana Rosa.
A associação de moradores tem forte presença no bairro e organiza feiras para mostrar os talentos artísticos e um festival anual – a famosa "Feira da Vila" –que atrai gente de toda a cidade, com shows e barracas de artesanato. Nos últimos anos, o bairro passou por novas transformações e virou alvo do mercado imobiliário. Esse movimento na Vila Madalena despertou a resistência de moradores que tentam tombar o bairro para manter suas características e preservar sua história.
