1. Irmãs inspiraram nomes dos bairros – Sobre a origem do nome, antigos moradores dizem que o dono das terras era um português que tinha três filhas: Ida, Beatriz e Madalena, nomes que teriam dado origem aos bairros Vila Ida, Vila Beatriz e Vila Madalena. Este último sem dúvida o mais famoso e preferido da boemia desde os anos 70 devido à sua proximidade com a Universidade de São Paulo.
2. Nomes das ruas têm inspiração poética – os nomes de muitas ruas do bairro são líricos. Entre os exemplos: Paulistânia, Harmonia, Girassol, Purpurina, Wisard e Original. A inspiração teria sido sugestão de estudantes, que ocuparam o bairro a partir da década de 70. A adoção de nomes poéticos tinha a intenção de quebrar a tradição urbana de homenagear autoridades públicas.
3. Estudantes montaram repúblicas no bairro nos anos 70 – com o fechamento do Crusp (moradia de estudantes da USP) durante a ditadura militar, muitos estudantes e professores escolheram a região para morar por causa dos aluguéis baratos e a proximidade com a Cidade Universitária. As casas grandes viraram “repúblicas estudantis” e o bairro ganhou nova vida: noturna, intelectual e boêmia.
4. Vila Madalena é uma galeria de arte a céu aberto – sempre cercada de artistas, a região da Vila Madalena é uma das mais inspiradoras da cidade. Suas ruas são repletas de grafites e transitampor ali artistas famosos e desconhecidos. Os dois lugares de grafite mais conhecidos são o Beco do Batman, nas ruas Gonçalo Afonso e Medeiros de Albuquerque, e o Beco do Aprendiz, na Rua Belmiro Braga. Lá estão os trabalhos do Chivitz, da Minhau, do Kobra etc.
5. Bairro foi cenário de novela global – a novela "Vila Madalena", ambientada em São Paulo, foi exibida no final dos anos 90. Escrita por Walther Negrão, morador do bairro, mostrava a rotina e os ambientes característicos da região com seu comércio alternativo e vida noturna agitada. Personagens ilustres da região fizeram participações especiais, entre eles o pintor nordestino Ademir Martins, o chargista Paulo Caruso, o grupo Trovadores Urbanos, e o Palhaço Gargalhada.
